Com o segundo Winter Comiket se aproximando, a Blessing Software tem se dedicado à produção de seu novo jogo, "How to Raise a Boring Girlfriend". Apesar de Utaha e Eriri terem deixado o círculo, Megumi e Tomoya estão esperançosos de que sua próxima criação será um sucesso, mantendo a visão original de Tomoya para o jogo. Com a adição dos novos membros Iori e Izumi Hashima, o desenvolvimento segue, mas não sem sua cota de contratempos. Vários obstáculos forçam Tomoya a decidir entre ajudar seus amigos ou concluir o jogo.