Brad é um adolescente que sempre sonhou em transar com a bela Brooke. Quando a jovem resolve tornar seu sonho em realidade, ele se vê obrigado a sair pela noite à procura de camisinha, se envolvendo em grandes confusões, a ponto de questionar se realmente vale a pena. Para piorar, sua melhor amiga, Leah, desaprova totalmente seu comportamento e e não consegue entender como ele pode se interessar por alguém como Brooke. E, é claro, ela alimenta uma paixão secreta pelo rapaz.