Josie Geller (Drew Barrymore) está pronta para uma mudança radical. Ela é a mais jovem editora de um grande jornal, mas nunca foi levada a sério como jornalista, apesar de ser uma profissional supercompetente. Dedica todo o seu tempo exclusivamente ao trabalho, já sua vida pessoal é uma outra história. Ainda marcada pela sua reputação de adolescente babaca, Josie é uma garota de 25 anos que nunca namorou e nunca foi beijada... até agora! Contra tudo e todos, Josie consegue sua primeira missão como repórter. Ela precisa fingir que é uma estudante e entrar numa escola para descobrir a intimidade dos jovens alunos. A situação torna-se hilariante quando Josie revive sua própria história conhece um amor em potencial e sente na própria pelo os dramas da adolescência.