Em Nova Iorque, um escritor grosseiro e sarcástico (Jack Nicholson) tem como alvos principais um artista gay (Greg Kinnear), seu vizinho, e uma garçonete (Helen Hunt) que o atende diariamente e se desdobra para cuidar do filho, que tem asma crônica. O destino vai fazer com que eles fiquem muito mais próximos do que poderiam imaginar.