Cinco anos atrás Dennis (Simon Pegg) estava no altar, prestes a se casar com Libby (Thandie Newton), mas teve medo e fugiu do compromisso. Desde então nada deu certo em sua vida. Um dia ele descobre que Libby está com Whit (Hank Azaria), um garanhão. Decidido a mostrá-la que ele é o homem certo para ela, Dennis decide se inscrever na mesma maratona em que Whit competirá. Mas logo ele descobre que participar da competição não será tão fácil assim.