A Grande Depressão bate à porta de Kit Kittredge, uma garota de nove anos, quando seu pai perde tudo e é obrigado a ir embora em busca de trabalho. Para manter a casa, Kit e sua mãe transformam-na em uma pensão, recebendo hóspedes que devem ter histórias fascinantes. Mas, quando o cofre no qual sua mãe guardava todas as economias é roubado, o novo amigo de Kit, Will, um hobo – trabalhador desempregado – é o primeiro suspeito. No entanto, Kit se recusa a acreditar que Will tenha roubado e seus esforços para "cheirar" a verdadeira história colocará, tanto ela quanto seus amigos, em uma grande encrenca.