O chefe de polícia Jesse Stone começa um trabalho clandestino para o seu amigo, Comandante Healy, investigando uma série de assassinatos em Boston, deixando Rose para lidar com uma onda de criminalidade em Paradise. Jesse se empenha em seu trabalho, num esforço para afastar seus demônios: bebidas e mulheres. Quando a sua investigação chega no famoso chefe da máfia Gino Fish, a missão de Jesse torna-se perigosa