Em sua infância, Yip Man foi iniciado em Wing Chun sob a tutela do Mestre Chang Wah Shun (Sammo Hung Kam-Bo). Após a morte de Chan, Ip Man segue seu colega sênior Ng Chung So (Biao Yuen) como seu novo mentor ao lado de seu irmão Tin Ip Chi (Siu-Wong Fan) e sua amiga Lee Wai Mei (Rose Chan). Mais tarde, o adolescente Yip Man (Yu Hang) opta por deixar Foshan para prosseguir a educação em Hong Kong, onde ele encontra o seu terceiro professor Leung Bik (Yip Chun), um mestre de uma escola heterodoxa de Wing Chun que aprimora seus fundamentos e ensina novas técnicas para aumentar suas habilidades.