Aos quinze anos de idade, Hermie (Gary Grimes) vai passar as férias na praia. Durante esta viagem, ele procura respostas para suas dúvidas sobre a vida, a guerra, o amor e o sexo. Com a cabeça repleta de interrogações e sonhos, Hermie conhece uma mulher mais velha (Jennifer ONeal) e fica apaixonado. Começa assim, uma intensa relação onde Hermie busca aprofundar seu conhecimento sobre o mundo. E ela, por sua vez, busca no jovem adolescente o amor ausente de seu marido que partiu para a Guerra. Dentro de uma atmosfera romântica e sensível, Houve uma Vez um Verão se transforma numa apaixonante história de amor, onde desejos, sonhos e descobertas se misturam em um verão mágico e inesquecível.