Na época da faculdade, Jake (Jason Sudeikis) e Lainey (Alison Brie) perderam a virgindade um com o outro, impulsivamente. Doze anos depois, eles se reencontram em Nova York e percebem que se tornaram infiéis compulsivos em seus relacionamentos. Ligados por essa particular característica em comum, eles decidem manter apenas uma amizade platônica para apoiar um ao outro na construção de relacionamentos romanticos saudáveis.