Arthur Bach (Russell Brand) é um bilionário irresponsável, que sempre contou com a ajuda de Hobson (Helen Mirren), sua babá, para colocar a vida em ordem. Agora ele está prestes a tomar uma decisão que mudará sua vida para sempre: optar por um casamento arranjado com Susan Johnson (Jennifer Garner), que permitirá a manutenção do seu estilo de vida luxuoso, ou ir em busca de Naomi (Greta Gerwig), a única mulher que amou.